Si bien Miranda Cosgrove comenzó “iCarly” y ya era una estrella de Nickelodeon gracias a su papel de Megan en “Drake & Josh”, la serie también presentó al público dos caras nuevas: Nathan Kress y Jennette McCurdy. Kress interpretó a Freddie, el vecino de al lado de Carly que suspira por su afecto, lo que resultó en que él aceptara ayudarla a ella y a Sam (McCurdy) a producir una serie web juntos. Aunque Freddie finalmente tiene una historia romántica poco probable con Sam, pasa la mayor parte del espectáculo enamorado de Carly.
De hecho, este detalle del personaje hizo que Kress fuera expulsado de un episodio de «Drake & Josh» en su cuarta temporada. El episodio, «Battle of Pantathar», tiene lugar en la fiesta de dulces 16 de un compañero de clase, en la que Drake y Josh intentan infiltrarse. Otro asistente de la fiesta es interpretado por Kress, quien, al igual que Freddie, intenta sin éxito coquetear con Megan. Sin embargo, cuando el episodio salió al aire, Kress había sido elegido para «iCarly», lo que provocó que se cortaran sus escenas, aunque se puede ver a Kress en el fondo de algunas escenas.
Más tarde, Kress citaría su aparición, o más bien la falta de ella, en «Drake & Josh» como un punto de inflexión en su carrera, y le dijo a Scholastic que gracias a su actuación, el creador de «iCarly» «se dio cuenta [he] encaja en el papel para interpretar a Freddie”. Es bastante fortuito para Kress, quien continúa interpretando a Freddie en el reinicio de “iCarly” de Paramount+, que continúa con su voluntad de que no lo hagan con Carly.
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