Después del lanzamiento del álbum regrabado de Taylor Swift «Fearless», los Swifties pueden volver a visitar las pistas anteriores de la cantante, por supuesto, eso incluye «Hey Stephen». Es una canción refrescante entre los éxitos de la artista ya que, a diferencia de sus otras canciones que abordan las relaciones en toda regla con Swift compartiendo algunos de sus corazones rotos, «Hey Stephen» explora los detalles de un enamoramiento inocente en una melodía optimista impulsada por la guitarra.
Stephen Barker Liles reveló que nunca había escuchado la canción hasta que se lanzó. Swift le había dicho a Liles que había escrito una canción sobre él, así que sabía que la canción existía. “Ella no dijo, ‘Escribí una buena canción sobre ti’, así que solo estaba pensando, ‘¿Qué hice?’ Porque en realidad no escribe muchas canciones bonitas sobre chicos”, dijo Liles a The Boot en 2009. Pero al escuchar la canción, sintió una sensación de alivio. Añadió: «Me sentí muy aliviado cuando resultó ser una buena canción, y en realidad es una de las mejores cosas que alguien ha hecho por mí».
Como respuesta a Swift, Liles confesó que también escribió una canción sobre el compositor. Escribió «Try to Make It Anyway» sobre Swift y le dijo a Taste and Country en 2011: «Taylor y yo realmente nos llevamos bien y nos hicimos muy cercanos cuando estábamos de gira juntos». Agregó que una vez compartieron una conexión profunda y hablaron mucho por teléfono.
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